METABOLIT SEKUNDER

METABOLIT SEKUNDER

OLEH

KELOMPOK 1 :

Amaliah Umar

Ardin

Asman Sadino

Ayu Fitria

Evin Desmawan

Serlyana BR Tambunan

Wisdayanti Nur Fatma I

KELAS : C

JURUSAN FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALUOLEO

KENDARI

2012

Kimia organik Bahan alam adalah ilmu kimia senyawa atau molekul yang berasal dari sumber daya alam hayati: Tumbuhan, hewan, dan mikroorganisme teresterial, dan laut. Yang membahas tentang :

1.      Struktur dasarnya,

2.      Terdapatnya / biosintesisnya

3.      Sifat-sifatnya,

4.      Reaksi pengenalan.

Senyawa organik bahan alam umumnya terdiri atas 2 yaitu :

Metabolik primer Produk metabolis primer : sama untuk semua organisme Contoh :   Polimer alam   Polisakarida   Protein   Lemak   Asam Nukleat

Metabolik sekunder Produk metabolism sekunder : bergantung pada spesies Contoh :   Terpenoid    Steroid    Flavonoid    Poliketida    Alkaloid

Karakteristik dari senyawa bahan alam :

Metabolik primer

·      Tersebar merata dalam tiap organisme

·      Fungsi universil, sumber energy, enzim, pengemban keturunan, bahan struktur

·      Perbedaan stuktur kimia kecil

·      Kaktifan fisiologi berkaitan denga struktur kimia

Metabolik sekunder

·      Tersebar tidak merata dalam tiap organisme

·      Fungsi ekologis, penarik serangga, pelindung diri, alat bersaing, hormon

·      Perbedaan stuktur kimia tergantung pada pengembangan kimia organik dan hubungan antara struktur dan keaktivan

·      Kaktifan fisiologi berkaitan dengan struktur kimia dan hubungan antara struktur.

·      Sebagian besar dari metabolik sekunder adalah turunan dari lemak

Metabolit sekunder adalah senyawa metabolit yang tidak esensial bagi pertumbuhan organisme dan ditemukan dalam bentuk yang unik atau berbeda-beda antara spesies yang satu dan lainnya. Setiap organisme biasanya menghasilkan senyawa metabolit sekunder yang berbeda-beda, bahkan mungkin satu jenis senyawa metabolit sekunder hanya ditemukan pada satu spesies dalam suatu kingdom. Senyawa ini juga tidak selalu dihasilkan, tetapi hanya pada saat dibutuhkan saja atau pada fase-fase tertentu.

Fungsi metabolit sekunder adalah untuk mempertahankan diri dari kondisi lingkungan yang kurang menguntungkan, misalnya untuk mengatasi hama dan penyakit, menarik polinator, dan sebagai molekul sinyal. Singkatnya, metabolit sekunder digunakan organisme untuk berinteraksi dengan lingkungannya.

Senyawa metabolit sekunder diklasifikasikan menjadi 3 kelompok utama, yaitu:

• Terpenoid (Sebagian besar senyawa terpenoid mengandung karbon dan hidrogen serta disintesis melalui jalur metabolisme asam mevalonat.) Contohnya monoterpena, seskuiterepena, diterpena, triterpena, dan polimer terpena.
• Fenolik (Senyawa ini terbuat dari gula sederhana dan memiliki cincin benzena, hidrogen, dan oksigen dalam struktur kimianya.) Contohnya asam fenolat, kumarina, lignin, flavonoid, dan tanin.
• Senyawa yang mengandung nitrogen. Contohnya alkaloid dan glukosinolat.

Senyawa metabolic sekunder dapat berupa alkaloid, flavonoid, terpenoid, steroid dan tanin,  yaitu:

1.    Alkaloid menurut Winterstein dan Trier didefinisikan sebagai senyawa yang bersifat basa, mengandung atom nitrogen yang berasal dari tumbuhan dan hewan.

Alkaloid dapat digolongkan dalam 3 golongan yaitu :

1.   Alkaloid sejati yaitu senyawa yang mempunyai cincin nitrogen heterosiklik, bersifat basa dan berasal dari asam amino.

2.   Alkaloid gabungan yaitu turunan asam amino, atom nitrogennya tidak dalam bentuk cincin heterosiklik. Alkaloid gabungan bersifat basa, dialam diturunkan dari biosintesis asam amino itu sendiri. Contohnya meskalina.

3.  Alkaloid semu yaitu basa tumbuhan yang mengandung nitrogen heterosiklik, memiliki aktifitas dan tidak mempunyai hubungan biosintesis dengan asam amino. Alkaloid semu diturunkan dari senyawa-senyawa terpenoid turunan asam asetat dan asam poliketonlifatik. Contohnya kafein yang terdapat pada kopi.

a. Sifat Fisika

Alkaloid biasanya tidak berwarna, bersifat optik aktif kebanyakan berbentuk kristal dan hanya terapan cairan misalnya kuirina dan nihotina mempunyai titik leleh 100-3000C.

b. Sifat Kimia

Kebanyakan alkaloid bersifat basa yang mengandung satu atau lebih atom nitrogen, biasanya dalam gabungan sebagai bahan dari sistem siklik. Alkaloid juga dapat membentuk endapan dengan larutan asam fosfomolibdat, asam pikrat, kalium merkurioksida.

Pada identifikasi alkaloid ini digunakan metoda Culvenor – Fitzgerald. Filtrat yang diperoleh dengan cara marajang halus dan menggerus sampel dalam lumpang kemudian ditambahkan amoniak – kloroform 0,05 N, larutan H2SO4 diuji dengan beberapa pereaksi (Mayer, Wagner dan Dragendorf). Berdasakan data yang diperoleh, diketahui bahwa daun salam tidak mengandung alkaloid. Hal ini ditunjukkan dengan tidak terbentuknya endapan putih keruh dengan pereaksi Mayer atau endapan coklat dengan pereaksi Wagner dan endapan orange dengan pereaksi Dragendor. Hal ini sesuai dengan literatur yang ada.

Flavonoid adalah suatu kelompok yang termasuk ke dalam senyawa fenol yang terbanyak dialam, senyawa-senyawa flavonoid ini bertanggung jawab terhadap zat warna ungu, merah, biru dan sebagian zat warna kuning dalam tumbuhan. Berdasarkan strukturnya senyawa flavonoid merupakan turunan senyawa induk “flavon” yakni nama sejenis flavonoid yang terbesar jumlahnya dan lazim ditemukan, yang terdapat berupa tepung putih pada tumbuhan primula. Sebagian besar flavonoid yang terdapat pada tumbuhan terikat pada molekul gula sebagai glikosida, dan dalam bentuk campuran, jarang sekali dijumpai berupa senyawa tunggal. Disamping itu sering ditemukan campuran yang terdiri dari flavonoid yang berbeda kelas.

            Sifat Fisika dan Kimia Senyawa Flavonoid Flavonoid merupakan senyawa polifenol sehingga bersifat kimia senyawa fenol yaitu agak asam dan dapat larut dalam basa, dan karena merupakan senyawa polihidroksi(gugus hidroksil) maka juga bersifat polar sehingga dapat larut dalan pelarut polar seperti metanol, etanol, aseton, air, butanol, dimetil sulfoksida, dimetil formamida.

Beberapa struktur flavonoid:

(1) Struktur molekul flavon tulang punggung (2-fenil-1 ,4-benzopyrone)

(2) Struktur Isoflavan

(3) Struktur Neoflavonoids

Fungsi

Flavonoid dalam tumbuhan mempunyai empat fungsi :
a) Sebagai pigmen warna
b) Fungsi patologi dan sitologi
c) Aktivitas farmakologi

            Dianggap berasal dari rutin (glikosida flavonol) yang digunakan untuk menguatkan susunan kapiler, menurunkan permeabilitas dan fragilitas pembuluh darah dll. Gaboretal menyatakan bahwa flavonoid dapat digunakan sebagai obat karena mempunyai bermacam–macam bioaktivitas seperti antiinflamasi, antikanker, antifertilitas, antiviral, antidiabetes, antidepresant, diuretik dll.

C. Terpenoid

Golongan senyawa ini dapat dipisahkan dari tumbuhan sumbernya melalui destilasi uap atau secara ekstraksi dan dikenal dengan nama minyak atsiri.

Klasifikasi

Memungkinkan untuk mengklasifikasikan steroid berdasarkan komposisi kimianya. Contoh dari klasifikasi ini meliputi:

¨  Manfaat

1.   Berbagai senyawa metabolit sekunder telah digunakan sebagai obat atau model untuk membuat obat baru.

2.   Manfaat lain dari metabolit sekunder adalah sebagai pestisida dan insektisida, contohnya adalah rotenon dan rotenoid.

3.   Beberapa metabolit sekunder lainnya yang telah digunakan dalam memproduksi sabun, parfum, minyak herbal, pewarna, permen karet, dan plastik alami adalah resin, minyak volatil.